Если интересно, добро пожаловать под кат)

Ставим библиотеку совместимости с библиотеками 7.x

cd /usr/ports/misc/compat7x
make install clean

Ставим portupgrade. Как правило на старые сервера из портов не собирается по зависимостям, так что ставим пакетом из ветки для 8 фряхи:

pkg_add -r ftp://ftp.freebsd.org/pub/FreeBSD/ports/i386/packages-8-stable/Latest/portupgrade.tbz

Хитрим)

ln -s /lib/libcrypt.so.4 /lib/libcrypt.so.5

Тут надо обновить ВСЕ порты до последних версий, потом будет проще

portupgrade -a

Загружаем обновления 8.3

freebsd-update upgrade -r 8.3-RELEASE

# Комментируем задачи в кроне и доп.фичи в rc.conf
Скачиваем исходники в папку /usr/mnt

cd /usr/
tar -zxvf src8.2.tar.gz /mnt/

Переходим в папку с исходниками

cd /usr/mnt/freebsd8.3/8.3-RELEASE/src/

Ставим окружение и ядро

./install.sh all

Применяем обновление ядра и системы

freebsd-update install

Ребутаем

reboot

Скрестив пальцы, ждем пока сервер загрузится, и если загрузился — применяем обновки

freebsd-update install

Снова ребут

reboot

Удаляем базу, ибо portupgrade считает, что она кривая

rm /var/db/pkg/pkgdb.db

Обновляем Ruby, ведь от него зависит portupgrade

portupgrade -f ruby\*

Снова удаляем базу

rm /var/db/pkg/pkgdb.db
rm /usr/ports/INDEX-8.db

Пересоздаем базу портов

portsdb -fu

Обновляем все порты (пересобираем)

portupgrade -fa

После пересборки всех пакетов до актуального состояния и финальный штрих)))

freebsd-update install

# Раскомментируем задачи в кроне и доп.фичи в rc.conf обратно

reboot

Вуаля!